FUNÇÕES ORGÂNICAS: Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta

Os hidrocarbonetos de cadeia aberta serão estudados nesse módulo, e compreendem os alcanos, alcenos e alcinos.

ALCANOS

São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada, ou seja, apresentam carbonos que se ligam apenas por ligações simples. Apresentam fórmula geral CnH2n+2, onde n representa o número de carbonos da cadeia.

Exemplo:

ALCENOS

Também chamados de alquenos ou oleofinas, são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada, sendo a insaturação representada por uma ligação dupla. Apresentam fórmula geral CnH2n.

Exemplo:

ALCADIENOS

São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e duas ligações duplas. Apresentam fórmula geral CnH2n-2.

Exemplo:

ALCINOS

Também chamados de alquinos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta, e que apresentam como insaturação uma ligação tripla. Apresentam fórmula geral CnH2n-2

Exemplo:

NOMENCLATURA

A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Essas regras são as chamadas oficiais. Com base nelas, as cadeias hidrocarbônicas de cadeia normal podem ser nomeadas de acordo com alguns critérios:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Os prefixos se referem ao número de carbonos da cadeia principal, o infixo, à presença ou não de insaturações, e o sufixo, no caso de todos os hidrocarbonetos, será “o”:

Para nomear uma cadeia carbônica, deve-se tentar obter a maior cadeia possível. É importante atentar para o fato de, caso haja insaturação na cadeia, a mesma deve ser indicada pelo número do carbono em que se encontra. Além disso, a contagem da cadeia deve ser feita de maneira que a insaturação esteja no carbono de menor número.

Exemplos:

HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

Os hidrocarbonetos ramificados irão apresentar ramificações, que são carbonos presentes fora da cadeia principal. Essas ramificações derivam de radicais. Os radicais de cadeia saturada são chamados de alquilas; as derivadas de alceno são chamadas de alquenilas; e as derivadas de alcinos, alquinilas. Os radicais irão apresentar sufixo “a” ao final, enquanto as ramificações, que farão parte da nomenclatura, não terão esse sufixo.

Os radicais recebem nomes específicos:

NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

Para nomear um composto ramificado, é preciso, primeiramente, obter-se a maior cadeia possível, ou seja, a cadeia com maior número de carbonos. O que restar, é ramificação.

A regra é a mesma utilizada para carbonos de cadeia aberta, mas a nomenclatura da ramificação vem antes da nomenclatura da cadeia principal:

NOME DA RAMIFICAÇÃO(ÕES) + NOME DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deverá ser numerada de acordo com as seguintes prioridades, ou seja, segue-se essa ordem de maneira que estes elementos tenham a menor numeração possível:

1. Grupo funcional (quando diferente de hidrocarboneto)

2. Insaturação

3. Ramificação
Alguns pontos devem ser observados:

• Caso haja “empate” na contagem, ou seja, caso exista mais de uma maneira de numerar a cadeia e a quantidade de carbono for igual, deve-se escolher a cadeia mais ramificada.

• A numeração deve seguir a regra dos menores números possíveis e se ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numeração pela extremidade mais próxima do radical em ordem alfabética.

• Em caso de radicais iguais na cadeia, utilizar prefixos para indicar essa repetição: “di” para dois; “tri” para três; “tetra” para quatro; “penta” para cinco etc.

• Ainda que haja repetição de radicais, deve-se indicar na cadeia o número onde todos estão presentes.

Exemplo: 2,2,3-trimetiloctano

• Os radicais devem ser indicados em ordem alfabética na cadeia.

Exemplo:

Observe que a maior cadeia principal possível apresenta seis carbonos. Logo, o prefixo é “hex”. A contagem de carbonos deve se iniciar mais próximo da dupla, que se encontra no carbono 1. Como há uma ligação dupla, o infixo será “en”8. Por fim, restou um radical metila ( – CH3) fora da cadeia, localizada no carbono 4.

Nomenclatura: 4 – metil – hex – 1 -eno

Exemplo:

Observe que há três possibilidades de contagem para a cadeia, todas totalizando sete carbonos. Assim, opta-se pela cadeia mais ramificada. Dessa forma, tem-se uma cadeia com sete carbonos (prefixo “hept”), que apresenta apenas ligações simples entre carbonos (infixo “an”). Tem-se três radicais metila, nos carbonos 2, 3 e 5 e um radical propila no carbono 4.

Nomenclatura: 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano.

SÉRIE HOMÓLOGA

É uma série que apresenta compostos orgânicas de mesmas propriedades químicas que se diferem pelo acréscimo de – CH2 à cadeia.

Exemplos: