REAÇÕES ORGÂNICAS DE ELIMINAÇÃO

As reações de eliminação podem ser entendidas como uma reação inversa à de adição.

DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR

As reações de desidratação envolvem a saída de grupamentos H+ e OH- de uma mesma molécula, formando água, H2O. A desidratação intramolecular ocorre em álcoois, mediante a presença de um agente desidratante.

Agentes desidratantes:

• H2SO4 / 170 °C a 190 °C

• Al2O3 / 300 °C (alumina)

• P2O5 / ∆

De forma geral, as reações de desidratação intramolecular podem ser expressas por:

Álcool H²SO⁴➞ alceno + H²O
                     △

Exemplo:

A saída do hidrogênio irá seguir o critério estabelecido pela regra de Saytzeff, que orienta a saída do hidrogênio do carbono menos hidrogenado:

H ligado a C³ ° > H ligado a C² ° > H ligado a C¹ °

Exemplos:

DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR

Apesar de ser uma reação de desidratação, a desidratação intermolecular é classificada como reação de substituição, e não de eliminação. Porém, para fins didáticos, as reações de desidratação são estudadas em conjunto.

Nessa desidratação, duas moléculas de álcool interagem entre si, formando como produto um éter.

Agentes desidratantes:
• H2SO4 /140 °C

De forma geral, as reações de desidratação intermolecular podem ser expressas por:

Álcool H²SO⁴ ➞ éter + H²O
    △

Exemplo:

DESIHIDROGENAÇÃO

As reações de desihidrogenação envolvem a saída de dois hidrogênios de carbonos vizinhos, levando à formação de um alceno. De forma geral, as reações de desidrogenação podem ser expressas por:

alcano → alceno + H²

Exemplos:

DESIDROHALOGENAÇÃO

As reações de desidrohalogenação envolvem a saída de halogenidretos (HCl, HBr, HI, HF) da molécula. Essa reação ocorre em meio alcóolico e na presença de KOH:

Derivado halogenado → alceno + halogenidreto

Exemplos:

DESALOGENAÇÃO

As reações de desalogenação envolvem a saída de grupamentos halogenados da molécula.
De forma geral, as reações de desalogenação podem ser expressas por:

derivado dihalogenado vicinal + Zn acetona ➞  Alceno + ZnCl2

Exemplos: