Introdução à química orgânica

Vale salientar, porém, que nem todo composto que apresenta carbono será um composto orgânico. CO2 e H2CO3, por exemplo, são compostos ditos inorgânicos. Para identificar um composto orgânico, é preciso conhecer as principais características do seu principal elemento formador: o carbono.

POSTULADOS DE KEKULÉ

O carbono apresenta algumas características específicas, e, por essa razão, foi alvo de estudos de cientistas como Friedrich August Kekulé. Com base em seus estudos, Kekulé formulou alguns postulados:

1º postulado: o carbono é tetravalente

O carbono apresenta distribuição eletrônica 6C 1s2 2s2 2p2, o que significa que apresenta quatro elétrons na camada de valência.
Assim, o carbono sempre irá realizar quatro ligações, a fim de se tornar estável.

2º postulado: as quatro valências do carbono são iguais

Independentemente da posição assumida pelo átomo que está fazendo a ligação com o carbono, o composto orgânico será o mesmo.

Observe as diferentes maneiras de representar o átomo de clorofórmio:

O átomo de cloro está assumindo posições diferentes nas quatro representações. Porém, trata-se do mesmo composto.

3º postulado: o carbono forma cadeias

O carbono pode formar cadeias carbônicas com enorme diversidade, em função da sua tetravalência. Isso explica a grande variedade de compostos orgânicos.

O carbono pode formar inúmeros cadeias

Nas cadeias carbônicas, o carbono irá se ligar à outros carbonos e/ou outros elementos, e completará suas quatro ligações com átomos de hidrogênio.

CLASSIFICAÇÃO DA LIGAÇÃO

O carbono pode formar ligações múltiplas com outros elementos, realizando três, duas ou uma ligação com um mesmo elemento:

• Ligação simples: representada por um traço.

• Ligação dupla: representada por dois traços.

• Ligação tripla: representada por três traços.

H³C – CH = CH²

H³C – C =  CH

No primeiro composto, o átomo de carbono da direita está realizando uma ligação dupla e duas simples. Os demais carbonos realizam ligações simples. No segundo composto, o átomo de carbono da direita está realizando uma ligação tripla e uma simples, e os demais, todas simples.

As ligações podem ser classificadas quanto à maneira em que seu orbitais (local onde há maior probabilidade de encontrar um elétron em um átomo) estão interagindo:

• Ligação sigma (σ): ocorre a partir da sobreposição entre orbitais. É primeira ligação realizada por dois átomos.

• Ligação pi (π): ocorre a partir da aproximação entre orbitais.

É a segunda, e em alguns casos também a terceira, ligação realizada entre dois átomos.

Exemplo:

CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE CARBONO

O carbono pode ser classificado quanto à quantidade de ligações que faz com outros átomos de carbono:

O carbono pode ser:

• Primário: de suas quatro ligações, o carbono se liga com 1 outro átomo de carbono;

• Secundário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 2 outros átomos de carbono;

• Terciário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 3 outros átomos de carbono;

• Quaternário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 4 outros átomos de carbono.

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

O átomo de carbono pode realizar múltiplas ligações, e, por conta disso, seus orbitais, local onde encontram-se os elétrons, podem sofrer hibridização, que significa que os orbitais podem se juntar, formando novos orbitais, chamados híbridos.

Para o estudo do átomo de carbono, consideramos três tipos de orbitais híbridos:

• sp³: é característico do carbono que faz apenas ligações simples.

• sp²: característico do carbono que faz uma ligação dupla, e as demais, simples.

• sp: é característico do carbono que faz ou uma tripla ligação e uma simples, ou duas duplas.

ASSIMETRIA NO ÁTOMO DE CARBONO

Um átomo de carbono se liga a quatro ligantes distintos entre si é classificado como assimétrico. A existência de assimetria em um átomo de carbono confere quiralidade à molécula. De maneira geral, o carbono assimétrico pode ser definido como

Exemplo:

Observe que o carbono em azul está ligado à quatro grupos diferentes: – CH3; H; OH; e – CH2 – CH2 – CH3. Portanto, trata-se de um carbono assimétrico.

TIPOS DE FÓRMULAS

As cadeias carbônicas podem ser representadas de diferentes maneiras:

• Fórmula estrutural plana: representa todas as ligações e os respectivos átomos participantes.

Exemplo:

Fórmula condensada: representa apenas os átomos participantes, suprimindo as ligações químicas.

Exemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Como há repetição do – CH2, pode-se suprimir ainda mais, colocando entre colchetes e indicando a quantidade de vezes que se repete: CH3 [CH2]4 CH3

• Fórmula molecular: expressa a quantidade de átomos de cada elemento presente na molécula.

Exemplo:
C6H14

• Fórmula bastão: os átomos de carbono e de hidrogênio não são representados, apenas as ligações químicas.

Exemplo: